Microsoft ukończył rok 2018 jako najcenniejsza firma na świecie, ale również przekroczył ważny kamień milowy dla systemu Windows. Najnowszy system operacyjny Windows 10 jest obecnie najpopularniejszym systemem operacyjnym dla komputerów stacjonarnych na świecie, bijąc ostatecznie na głowę udział w rynku Windows 7 według Net Applications. W grudniu 2018 roku system Windows 10 miał 39,22 procent udziału w rynku systemów operacyjnych dla komputerów stacjonarnych, w porównaniu do 36,9 procent dla systemu Windows 7. Jest to statystyka, której osiągnięcie zajęło firmie Microsoft trzy i pół roku i która pokazuje, jak bardzo popularny jest Windows 7 od czasu jego premiery prawie 10 lat temu.
Microsoft planował uruchomienie systemu Windows 10 na miliardzie urządzeń w ciągu trzech lat od jego premiery, ale firma wkrótce wydłużyła ten okres po tym, jak okazało się, że Windows Phone nie pomoże jej w osiągnięciu tego celu. System Windows 10 działa obecnie na ponad 700 milionach urządzeń, w tym na komputerach PC, tabletach, telefonach, a nawet konsolach Xbox One. Windows 7 utrzymał się na silnej pozycji w ostatnich latach, mimo wielkiego dążenia Microsoftu do uzyskania użytkowników PC do aktualizacji za darmo, a nawet "PC robi co?" kampania marketingowa skierowana do konsumentów, którzy mają cztery lub pięć lat komputerów.
Kamień milowy w udziałach w rynku jest ważny dla systemu Windows 10 i nastąpi to na rok przed zakończeniem przez Microsoft rozszerzonego wsparcia dla systemu Windows 7 14 stycznia 2020 roku. Microsoft będzie musiał jeszcze przekonać firmy z głębokimi kieszeniami do uaktualnienia systemu do Windows 10, zamiast wybierać w przyszłym roku program Extended Security Updates (ESU) dla Windows 7. Microsoft stanął w obliczu podobnego wyzwania, jakim było przeniesienie firm z systemu Windows XP do Windows 7, a firma opublikowała białe księgi w celu porównania kosztów obu systemów operacyjnych prawie siedem lat temu.